Одной из самых ранних, но в то же время весьма успешных работ Умы Турман следует признать участие в съемках кинокартины «Красивые девушки», которая вышла на экраны кинотеатров 9 февраля 1996 года. Режиссером фильма был Тед Демме, а актерский состав включал многих известных сегодня киноактеров, в том числе Мэтта Диллона, Тимоти Хаттона и Натали Портман. Сюжетная линия начинается с повествования о герое Тимоти Хаттона, талантливого пианиста, который проходит через трудный этап в своей жизни и не знает, чего же он хочет. Чтобы как-то отречься от скуки и обыденности, преследующей его, он возвращается в город своего детства, где должна произойти встреча бывших одноклассников. К своему удивлению, он обнаруживает, что все его друзья, с которыми он многие годы проучился в одном классе, не могут назвать свою жизнь удачной и складывающейся достаточно гладко, особые проблемы заключаются в личной жизни каждого из бывших одноклассников. В то время сам пианист влюблен в юную 13-летнюю девушку, героиню Натали Портман, которую герой Хаттона считает не по годам взрослой с духовной стороны.

Интересно, что премьера фильма одновременно прошла сразу в 752 кинотеатрах, что позволило получить прибыль в размере 2,7 миллионов долларов уже в первую неделю показа, что явилось довольно высоким показателем для того времени. В то же время картина получила достаточно много положительных отзывов со стороны кинокритиков, которые хвалили не только отличную режиссуру фильма, но и великолепную актерскую игру всех артистов. Хотя наибольшей похвалы, как со стороны специалистов, так и со стороны обычных зрителей, была удостоена юная Натали Портман, которая удивила всех своей проницательной игрой. Героиня же Умы Турман является типичной представительницей большого города, в то же время способной нормально воспринимать течение размеренной жизни небольшого городка.